Als de Rustigeduiners gaan winterslapen, verzint Graaf Raaf een winterdroom-wedstrijd: wie droomt de mooiste droom tijdens de winterslaap? Wipperoen en Snipper blijven wakker, maar maken zulke vreemde avonturen mee in de winter, dat niemand gelooft dat ze echt gebeurd zijn.
Wipperoen en de Winterdroom verscheen in 1961 en 1962. Het verhaal is ook in boekvorm gepubliceerd. De eerste aflevering verscheen 21 december 1961. Het verhaal heeft 72 afleveringen.
